Kockengen ontstond al in de 12 e eeuw toen het veenmoerasgebied ten noorden van de Oude Rijn en ten westen van de Vecht stapsgewijs werd ontgonnen op initiatief van het bisdom Utrecht. Groeiende bevolking en dus toenemende voedselbehoefte was een belangrijke drijfveer voor deze ontginning. Maar machtstreven en gebiedsuitbreiding van de landheren in dit veenmoerasgebied, de Graaf van Holland en de Bisschop van Utrecht, waren net zo belangrijk. Door land voor ontginning uit te geven probeerden zij hun territorium in het grensgebied van bisdom en graafschap (het huidige Groene Hart), ten koste van elkaar uit te breiden. Om de pioniers aan te lokken gaf de bisschop aantrekkelijke namen aan deze gebieden. De naam Kockengen is afkomstig van Cocagne of Kokanje, de Franse naam voor Luilekkerland. Om de Graaf van Holland tegen te houden was snelheid geboden en werd de ontginning strak geregisseerd. Met een tempo van gemiddeld 2.000 hectare per jaar was de
ontginning begin 14e eeuw voltooid. Deze ontginning van het Utrechts-Hollandse veengebied is uniek in Europa vanwege haar specifieke verkaveling.
De cultivatie van het veenmoeras vond plaats door middel van zogenaamde cope-ontginningen. Namen als Teckop, Gervescop en Oukoop herinneren hier aan. Ook Kockengen en Portengen zijn van oorsprong cope-ontginningen. Vanaf een ontginningsdijk werd volgens een vaste maatvoering het te ontginnen gebied uitgegeven door de bisschop of zijn onderaannemer, bijvoorbeeld een kapittel (bestuur van een kerk of klooster). Min of meer
haaks op een dergelijke dijk werden parallelle sloten gegraven om het water van het moeras af te voeren. Vanaf de Vecht werd de ontginningsas met een vaste dieptemaat van 1250 meter telkens in het veen herhaald. Zo was de Kortrijksedijk eerst de achterkade van de eerste ontginning en werd vervolgens de ontginningsas voor de volgende polder, namelijk de polder Kortrijk. Daarna volgde op dezelfde wijze de polder Portengen. De Wagendijk was de achterkade van de polder Portengen en werd de ontginningas van de polder Kockengen. Bij de achterkade van de polder Kockengen, de Hollandse Kade, stuitten de expansie van het Bisdom Utrecht en die van het Graafschap Holland op elkaar. De Hollandse Kade werd zodoende de grens tussen bisdom en graafschap. Daarom is het gebied rond Kockengen van uitzonderlijk historische betekenis. In het huidige landschap is de traditionele kaveldiepte van 1250 meter nog steeds goed herkenbaar.
Een belangrijke toevoeging aan het landschap ontstond aan het einde van 14 e eeuw toen de polders Heicop en Bijleveld, gelegen ten zuiden van de Oude Rijn, steeds meer problemen ondervonden om hun overtollige water op de Oude Rijn en de Hollands IJssel te lozen. Zij zochten een oplossing in noordelijke richting, maar omdat Heicop bij het bisdom hoorde en Bijleveld bij Holland werden er twee afzonderlijke afwateringskanalen gegraven die kilometerslang parallel aan elkaar liepen. Kockengen kwam tussen de twee kanalen te liggen. Die van Heicop boog noordelijk van het dorp af naar de (Utrechtse) Vecht en die van Bijleveld liep verder naar de (Hollandse) Amstel. Omdat de afwateringskanalen ook belangrijke werden voor transport, was deze ontwikkeling verre van ongunstig voor Kockengen. Het dorp kwam tot bloei dankzij de overtomen bij de Joostendam en aan de zuidzijde van de Wagendijk en andere aan scheepvaart en water gerelateerde bedrijvigheid.
Deze geschiedenis maakt het veenweidelandschap van Kockengen tot de oudste en meest oorspronkelijke cultuurlandschappen van Europa. De typische kenmerken van de cope-ontginningen met langgerekte, smalle kavels begrensd door sloten en kades, boerderijlinten op de ontginningsassen, een oude dorpskern, een open land met weides, vee, geriefbosjes, vogels, rietlanden en moerassige stukken, de stilte, een lage horizon en uitgestrekte vergezichten onder een imposant wolkendek maken dit landschap uniek.